Их встреча произошла летом 1992 года на вечеринке в Нью-Йорке, устроенной их общим другом. Джон Кеннеди-младший, чья жизнь всегда была в центре внимания, тогда был одним из самых завидных холостяков Америки. Кэролин Бессетт, работавшая в сфере моды, отличалась стилем и сдержанностью, что выделяло её на фоне нью-йоркской элиты. Их первое общение было мимолётным, но Джон позже признавался, что был поражён её умом и лёгкой, непринуждённой манерой общения.
Их отношения развивались неспешно, вдали от назойливых объективов папарацци. Они предпочитали уединённые прогулки по Центральному парку, встречи в небольших кафе или поездки за город. Кэролин, не привыкшая к ослепительному свету софитов, с осторожностью входила в мир публичной жизни, который был неотделим от Джона. Её естественность и нежелание играть по правилам светской хроники, как ни странно, только притягивали к ней Джона, уставшего от показной стороны своей известности.
После нескольких лет тайных свиданий и упорных слухов, их помолвка и последовавшая за ней свадьба в сентябре 1996 года на острове Камберленд стали сенсацией. Церемония была тщательно скрыта от прессы, что лишь подогрело всенародный интерес к этой паре. Их брак, продлившийся чуть более трёх лет, казался многим союзом двух равных, современных людей, пытавшихся построить общую жизнь между миром высокой политики, моды и личной свободы. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив в памяти образ яркой и стильной пары, чьи отношения, начавшиеся так незаметно, навсегда остались частью американской легенды.
